В 1996 году Microsoft, почувствовавшая перспективы нового рынка, выпускает Windows CE — новую операционную систему для карманных компьютеров. Стандартная конфигурация устройств: клавиатура, ЖК-экран (480x240/2), 4 Мб ПЗУ, 2 Мб ОЗУ, порты для связи с ПК, гнездо PCMCIA, звуковые средства, ЦП Hitachi SH-3 или MIPS R4000, урезанные версии текстового процессора, электронной таблицы, программы обработки электронной почты и работы в Интернете. В 1998 году платформа от Microsoft уже составляет достойную конкуренцию Palm: экран разрешением 320x240, процессор 49-60 МГц, память 8-32 Мб, динамик, микрофон, инфракрасный порт. В 2001 году появляется Pocket PC — новая платформа от Microsoft. Стандартная конфигурация устройств на Pocket PC была следующей: процессор ARM 200 МГц, память 32-64 Мб, экран 64 тысяч цветов, жакеты для дополнительных устройств. Главные особенности новой версии OC — поддержка мультимедиа и беспроводной связи. Устройства нестабильны, дороги и потребляют много энергии, поэтому вскоре появляется Pocket PC 2003, которая решает многие проблемы своей предшественницы, за исключением, к сожалению, цены и энергопотребления. За счет своей близости к настольным операционным системам семейства Windows устройства на базе PocketPC и Windows Mobile (ОС от Microsoft для смартфонов) сильно потеснили PalmOS.